有機(jī)物的官能團(tuán):
各類有機(jī)物的通式、及主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴CnH2n+2 僅含C—C鍵 與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、熱分解 、不與高錳酸鉀、溴水、強(qiáng)酸強(qiáng)堿反應(yīng)
烯烴CnH2n 含C==C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)、加聚反應(yīng)
炔烴CnH2n-2含C≡C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng) 苯(芳香烴)CnH2n-6與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng) (甲苯、乙苯等苯的同系物可以與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng))鹵代烴:CnH2n+1X 醇:CnH2n+1OH或CnH2n+2O苯酚:遇到FeCl3溶液顯紫色 醛:CnH2nO 羧酸:CnH2nO2酯:CnH2nO2
有機(jī)反應(yīng)類型:
取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。
加成反應(yīng):有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合的反應(yīng)。
聚合反應(yīng):一種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。
加聚反應(yīng):一種或多種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。
消去反應(yīng):從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子(如水.鹵化氫),因而生成不飽和化合物的反應(yīng)。 氧化反應(yīng):有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)。
還原反應(yīng):有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。
酯化反應(yīng):醇和酸起作用生成酯和水的反應(yīng)。
水解反應(yīng):化合物和水反應(yīng)生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)(有鹵代烴、酯、糖等)
有機(jī)物燃燒通式
有機(jī)合成路線:
《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識點(diǎn)歸納整理 高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識總結(jié)概括 1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機(jī)物:1~4個(gè)碳原子的烴,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子較少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液態(tài)烴(如苯、汽油)、鹵代烴(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都難溶于水;苯酚在常溫微溶與水,但高于65℃任意比互溶。 3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水;一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機(jī)物有:烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。 5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類(苯酚)。 6、碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì):烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、無同分異構(gòu)體的有機(jī)物是:烷烴:CH4、C2H6、C3H8;烯烴:C2H4;炔烴:C2H2;氯代烴:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。 8、屬于取代反應(yīng)范疇的有:鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水(如:乙醇分子間脫水)等。 9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì):烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能發(fā)生水解的物質(zhì):金屬碳化物(CaC2)、鹵代烴(CH3CH2Br)、醇鈉(CH3CH2ONa)、酚鈉(C6H5ONa)、羧酸鹽(CH3COONa)、酯類(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纖維素)((C6H10O5)n)、蛋白質(zhì)(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。 11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì):醇、酚、羧酸。 12、能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì):苯酚(C6H5OH)與醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)與二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸與二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羥基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。 13、需要水浴加熱的實(shí)驗(yàn):制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸(—SO3H,80℃)制酚醛樹脂(沸水浴)、銀鏡反應(yīng)、醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)(熱水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。 14、光 光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的:烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯與氯氣加成反應(yīng)(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在鐵催化下取代到苯環(huán)上)。 15、常用有機(jī)鑒別試劑:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。 16、最簡式為CH的有機(jī)物:乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);最簡式為CH2O的有機(jī)物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。 17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)(或與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生紅色沉淀的):醛類(RCHO)、葡萄糖、麥芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸鹽(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。 18、常見的官能團(tuán)及名稱:—X(鹵原子:氯原子等)、—OH(羥基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚鍵)、C=C(碳碳雙鍵)、—C≡C—(碳碳叁鍵)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽鍵)、—NO2(
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高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識總結(jié)概括 1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機(jī)物:1~4個(gè)碳原子的烴,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、碳原子較少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液態(tài)烴(如苯、汽油)、鹵代烴(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都難溶于水;苯酚在常溫微溶與水,但高于65℃任意比互溶。 3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水;一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機(jī)物有:烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。
5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類(苯酚)。 6、碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì):烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、無同分異構(gòu)體的有機(jī)物是:烷烴:CH4、C2H6、C3H8;烯烴:C2H4;炔烴:C2H2;氯代烴:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。 8、屬于取代反應(yīng)范疇的有:鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水(如:乙醇分子間脫水)等。
9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì):烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能發(fā)生水解的物質(zhì):金屬碳化物(CaC2)、鹵代烴(CH3CH2Br)、醇鈉(CH3CH2ONa)、酚鈉(C6H5ONa)、羧酸鹽(CH3COONa)、酯類(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纖維素)((C6H10O5)n)、蛋白質(zhì)(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì):醇、酚、羧酸。 12、能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì):苯酚(C6H5OH)與醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)與二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸與二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羥基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
13、需要水浴加熱的實(shí)驗(yàn):制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸(—SO3H,80℃)制酚醛樹脂(沸水浴)、銀鏡反應(yīng)、醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)(熱水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。 14、光 光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的:烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯與氯氣加成反應(yīng)(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在鐵催化下取代到苯環(huán)上)。
15、常用有機(jī)鑒別試劑:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。 16、最簡式為CH的有機(jī)物:乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);最簡式為CH2O的有機(jī)物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)(或與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生紅色沉淀的):醛類(RCHO)、葡萄糖、麥芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸鹽(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。 18、常見的官能團(tuán)及名稱:—X(鹵原子:氯原子等)、—OH(羥基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚鍵)、C=C(碳碳雙鍵)、—C≡C—(碳碳叁鍵)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽鍵)、—NO2(硝基) 19、常見有機(jī)物的通式:烷烴:CnH2n+2;烯烴與環(huán)烷烴:CnH2n;炔烴與二烯烴:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;飽和一元鹵代烴:CnH2n+1X;飽和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、檢驗(yàn)酒精中是否含水:用無水CuSO4——變藍(lán) 21、發(fā)生加聚反應(yīng)的:含C=C雙鍵的有機(jī)物(如烯) 21、能發(fā)生消去反應(yīng)的是:乙醇(濃硫酸,170℃);鹵代烴(如CH3CH2Br)醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件:C—C—OH、鹵代烴發(fā)生消去的條件:C—C—XHH 23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是:醇和酸 24、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是:C2H2、C6H6 25、屬于天然高分子的是:淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠(油脂、麥芽糖、蔗糖不是) 26、屬于三大合成材料的是:塑料、合成橡膠、合成纖維 27、常用來造紙的原料:纖維素 28、常用來制葡萄糖的是:淀粉 29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白質(zhì) 31、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是:淀粉、纖維素、麥芽糖 32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物是:含有—COOH:如乙酸 33、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物是:苯酚 3。
高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識總結(jié)概括 1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機(jī)物:1~4個(gè)碳原子的烴,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、碳原子較少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液態(tài)烴(如苯、汽油)、鹵代烴(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都難溶于水;苯酚在常溫微溶與水,但高于65℃任意比互溶。 3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水;一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機(jī)物有:烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。
5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類(苯酚)。 6、碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì):烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、無同分異構(gòu)體的有機(jī)物是:烷烴:CH4、C2H6、C3H8;烯烴:C2H4;炔烴:C2H2;氯代烴:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。 8、屬于取代反應(yīng)范疇的有:鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水(如:乙醇分子間脫水)等。
9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì):烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能發(fā)生水解的物質(zhì):金屬碳化物(CaC2)、鹵代烴(CH3CH2Br)、醇鈉(CH3CH2ONa)、酚鈉(C6H5ONa)、羧酸鹽(CH3COONa)、酯類(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纖維素)((C6H10O5)n)、蛋白質(zhì)(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì):醇、酚、羧酸。 12、能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì):苯酚(C6H5OH)與醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)與二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸與二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羥基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
13、需要水浴加熱的實(shí)驗(yàn):制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸(—SO3H,80℃)制酚醛樹脂(沸水浴)、銀鏡反應(yīng)、醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)(熱水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。 14、光 光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的:烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯與氯氣加成反應(yīng)(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在鐵催化下取代到苯環(huán)上)。
15、常用有機(jī)鑒別試劑:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。 16、最簡式為CH的有機(jī)物:乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);最簡式為CH2O的有機(jī)物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)(或與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生紅色沉淀的):醛類(RCHO)、葡萄糖、麥芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸鹽(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。 18、常見的官能團(tuán)及名稱:—X(鹵原子:氯原子等)、—OH(羥基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚鍵)、C=C(碳碳雙鍵)、—C≡C—(碳碳叁鍵)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽鍵)、—NO2(硝基) 19、常見有機(jī)物的通式:烷烴:CnH2n+2;烯烴與環(huán)烷烴:CnH2n;炔烴與二烯烴:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;飽和一元鹵代烴:CnH2n+1X;飽和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、檢驗(yàn)酒精中是否含水:用無水CuSO4——變藍(lán) 21、發(fā)生加聚反應(yīng)的:含C=C雙鍵的有機(jī)物(如烯) 21、能發(fā)生消去反應(yīng)的是:乙醇(濃硫酸,170℃);鹵代烴(如CH3CH2Br)醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件:C—C—OH、鹵代烴發(fā)生消去的條件:C—C—XHH 23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是:醇和酸 24、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是:C2H2、C6H6 25、屬于天然高分子的是:淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠(油脂、麥芽糖、蔗糖不是) 26、屬于三大合成材料的是:塑料、合成橡膠、合成纖維 27、常用來造紙的原料:纖維素 28、常用來制葡萄糖的是:淀粉 29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白質(zhì) 31、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是:淀粉、纖維素、麥芽糖 32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物是:含有—COOH:如乙酸 33、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物是:苯酚 。
有機(jī)[考綱要求] 通過各類化合物的化學(xué)反應(yīng),掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型.[教學(xué)重點(diǎn)]取代反應(yīng),加成反應(yīng),消去反應(yīng)的機(jī)理 [教學(xué)過程][基礎(chǔ)練習(xí)]對下列各種反應(yīng)類型各舉2—4個(gè)化學(xué)方程式:1.取代反應(yīng) 2.加成反應(yīng) 3.消去反應(yīng) 4.氧化反應(yīng) 5.加聚反應(yīng) 6.縮聚反應(yīng) [討論小結(jié)]一.抽象和概括----搞清反應(yīng)機(jī)理1.取代反應(yīng)---等價(jià)替換式 有機(jī)分子里某一原子或原子團(tuán)與另一物質(zhì)里同價(jià)態(tài)的原子或原子團(tuán)相互交換位置后就生成兩種新分子,這種分子結(jié)構(gòu)變化形式可概括為等價(jià)替換式.2.加成反應(yīng)—開鍵加合式 有機(jī)分子中含有碳碳雙鍵,碳氧雙鍵(羰基)或碳碳叁鍵,當(dāng)打開其中一個(gè)鍵或兩個(gè)鍵后,就可與其他原子或原子團(tuán)直接加合生成一種新分子,這可概括為開鍵加合式1.消去反應(yīng)---脫水/鹵化氫重鍵式 有機(jī)分子(醇/鹵代烴)相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后,兩個(gè)碳原子均有多余價(jià)電子而形成新的共價(jià)鍵,可概括為脫水/鹵化氫重鍵式.2.氧化反應(yīng)----脫氫重鍵式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個(gè)原子間插入O原子;醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后,原羥基氧原子和該碳原子有多余價(jià)電子而再形成新共價(jià)鍵,這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式.5.縮聚反應(yīng)—縮水結(jié)鏈?zhǔn)皆S多個(gè)相鄰小分子通過羧基和氨基,或羧基和羥基,或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子---的相互作用,彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長鏈高分子,這可稱為縮水結(jié)鏈?zhǔn)?6.加聚反應(yīng)---開鍵加合式許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長鏈高分子,屬于開鍵加合式.二.比較與歸類有比較才有鑒別,有歸類才易儲存.在分析的基礎(chǔ)上比較各類反應(yīng)的同異關(guān)系,在比較的前提下對有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行歸類,形成知識體系.首先,應(yīng)對三大有機(jī)反應(yīng)類型比較: 三大有機(jī)反應(yīng)類型比較 類 型 取 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng)反應(yīng)物種類 兩 種 兩 種 一 種有機(jī)反應(yīng)種類或結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或官能團(tuán)不飽和有機(jī)物(含C=C,C C,C=O )醇(含-OH),鹵代烴(含-X) 生 成 物兩種(一般是一種有機(jī)物和一種無機(jī)物) 一種(有機(jī)物)兩種(一種不飽和有機(jī)物,一種水或鹵化氫)碳 碳 鍵 變 化 情 況 無 變 化C=C鍵或C C鍵打開生成C=C鍵或C C鍵不 飽 和 度 無 變 化 降 低提高 結(jié) 構(gòu) 變 化 形 式 等 價(jià) 替 換 式開 鍵 加 合 式脫 水/ 鹵化氫 重 鍵 式加外,還可以將氧化和還原,酯化和水解,加聚和縮聚等反應(yīng)作比較.接著,可以根據(jù)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)變化形式與反應(yīng)類型的一致性歸納有機(jī)反應(yīng)體系.[討論1]通常發(fā)生取代反應(yīng)的是哪些有機(jī)物,無機(jī)物?有機(jī)物無機(jī)物/有機(jī)物反應(yīng)名稱烷,芳烴,酚 X2鹵代反應(yīng)苯的同系物 HNO3硝化反應(yīng)苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng) 醇 醇脫水反應(yīng) 酸 醇酯化反應(yīng) 酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應(yīng) 羧 酸 鹽 堿 石 灰去羧反應(yīng) 醇 HX [注] 發(fā)生水解反應(yīng)的基/官能團(tuán)官能團(tuán) -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反應(yīng)條件 化學(xué)方 程 式 [練習(xí)] 1.下列物質(zhì)在一定條件下都能與水反應(yīng),一定只屬于下鹽類水解反應(yīng)的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.無水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意義是A.電離 B.水解 C.分解 D.水合[討論2]哪些基或官能團(tuán)可發(fā)生加成反應(yīng)?發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物是哪些? 發(fā)生加成反應(yīng)的基/官能團(tuán)基/官能團(tuán) C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 無 機(jī) 物 反應(yīng)條件 化 學(xué)方 程 式 [練習(xí)]1.與H2完全加成后,可生成2,2,3-三甲基戊烷的烴有哪些?三.消去反應(yīng) 醇發(fā)生的結(jié)構(gòu)條件是----鄰碳有氫[練習(xí)] 由苯制備環(huán)已鄰二酮四.氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團(tuán) C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 試劑 條件 產(chǎn)物 [講解] -CH2OH→-CHO為脫氫重鍵式量 -CHO→-COOH為氧原子插入式五.還原反應(yīng) 1.H2 2.Fe+HCl[說明]油酸和油脂的氫化(硬化)六.顯色反應(yīng)1.酚+FeCl3[出題]FeCl3溶液作試劑一次可鑒別哪些物質(zhì)?(苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S溶液等)2. 多羥基(OH)物質(zhì)+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白質(zhì)+濃HNO3。
1,有機(jī)物的分類(主要是特殊的官能團(tuán),如雙鍵,三鍵,羥基(與烷基直接連的為醇羥基,與苯環(huán)直接連的是芬羥基),醛基,羧基,脂基);
2同分異構(gòu)體的書寫(不包括鏡像異構(gòu)),一般指碳鏈異構(gòu),官能團(tuán)異構(gòu);
3特殊反應(yīng),指的是特殊官能團(tuán)的特殊反應(yīng)(烷烴,烯烴,醇的轉(zhuǎn)化;以及純的逐級氧化(條件),酯化反應(yīng),以及脂的在酸性堿性條件下的水解產(chǎn)物等);
4特征反應(yīng),用于物質(zhì)的分離鑒別(如使溴水褪色的物質(zhì),銀鏡反應(yīng),醛與氯化銅的反應(yīng)等,還有就是無機(jī)試劑的一些);
考綱要求】 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
1. 了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。
2. 理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)、同系列等概念。能夠識別結(jié)構(gòu)式(結(jié)構(gòu)簡式)中各原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辨認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。
3. 以一些典型的烴類化合物為例,了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴(烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴)中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。
4. 以一些典型的烴類衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛、氨基酸等)為例,了解官能團(tuán)在化合物中的作用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。
5.了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。
6. 了解在生活和生產(chǎn)中常見有機(jī)物的性質(zhì)和用途。
7. 以葡萄糖為例,了解糖類的基本組成和結(jié)構(gòu),主要性質(zhì)和用途。
8. 了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和用途。
9. 初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體進(jìn)行聚合反應(yīng)(加聚和縮聚)生成高分子化合物的簡單原理。
10. 通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng),掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型。
11. 綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì),進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng),合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。
【回歸課本】
1.常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
2.與同分異構(gòu)體有關(guān)的綜合脈絡(luò)
3.有機(jī)反應(yīng)主要類型歸納
下屬反應(yīng)物 涉及官能團(tuán)或有機(jī)物類型 其它注意問題
取代反應(yīng) 酯水解、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等 鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量;酯皂化時(shí)消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解時(shí)要特別注意)。
加成反應(yīng) 氫化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯環(huán) 酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成;C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng),但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。
消去反應(yīng) 醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫 醇、鹵代烴等 、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。
氧化反應(yīng) 有機(jī)物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等 絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反應(yīng) 醇氧化規(guī)律;醇和烯都能被氧化成醛;銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量;苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律。
還原反應(yīng) 加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類 烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等 復(fù)雜有機(jī)物加氫反應(yīng)中消耗H2的量。
加聚反應(yīng) 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚 烯烴、二烯烴(有些試題中也會涉及到炔烴等) 由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物;由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。
縮聚反應(yīng) 酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較;化學(xué)方程式的書寫。
4.醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系的延伸
注意:有機(jī)反應(yīng)類型比較固定,都記住就Ok
一 有機(jī)推斷的解題模式、方法和思路 有機(jī)推斷題屬于綜合應(yīng)用各類官能團(tuán)性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的知識,結(jié)合計(jì)算并在新情景下 加以遷移的能力題。
只有在熟練掌握各類有機(jī)物及相互衍變關(guān)系的基礎(chǔ)上,結(jié)合具體的實(shí) 驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù),再綜合分析,才能作出正確、合理的推斷。 1 有機(jī)推斷題的解答思維模式: 2 解答有機(jī)推斷題的常用的解題方法: ①順推法:以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線,采用 正向思維,得出正確結(jié)論。
②逆推法:以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線,采用 逆向思維,得出正確結(jié)論 ③夾擊法:從反應(yīng)物和生成物同時(shí)出發(fā),以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)為主線,推出中間過渡產(chǎn) 物,從而解決問題并得出正確結(jié)論。 ④分層推理法:依據(jù)題意,分層推理,綜合結(jié)果,得出正確推論。
3 有機(jī)推斷題的解題思路: 解題的關(guān)鍵是確定突破口。常見的突破口的確定如下: (1) 由性質(zhì)推斷 ①能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”等。
②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或?yàn)椤氨降耐滴铩薄?③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”, 其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。
④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“—CHO”。 ⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“—OH”。
⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有-COOH。 ⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。
⑧能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。 ⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。
⑩能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是有“—CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能 發(fā)生如下氧化反應(yīng):A→B→C,則A應(yīng)是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C應(yīng)是酸。
(2)由反應(yīng)條件推斷 ①當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí),必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。 ②當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí),通常為鹵代烴或酯的水解。
③當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí),通常為醇脫水生成醚或不飽化合物,或者是醇與酸的 酯化反應(yīng)。 ④當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí),通常為酯或淀粉(糖)的水解反應(yīng)。
⑤當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑(銅或銀)并有氧氣時(shí),通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。 ⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí),通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基 的加成反應(yīng)。
⑦當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí),通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代 反應(yīng),而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時(shí),通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。 (3)由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷 ①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破:1mol—C=C—加成時(shí)需1molH2, 1mol—C≡C—完全加成時(shí)需2molH2,1mol—CHO加成時(shí)需1molH2,而1mol苯環(huán)加成時(shí)需 3molH2。
②1mol—CHO完全反應(yīng)時(shí)生成2molAg↓或1molCu2O↓。 ③2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1molH2。
④1mol—COOH(足量)與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2↑。 ⑤1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí),其相對分子質(zhì)量將增加42,1mol二元醇 與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí),其相對分子質(zhì)量將增加84。
⑥1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí),若A與B的相對分子質(zhì)量相差42,則生 成1mol乙酸,若A與B的相對分子質(zhì)量相差84時(shí),則生成2mol乙酸。 (4)由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷 ①具有4原子共線的可能含碳碳叁鍵。
②具有3原子共面的可能含醛基。 ③具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。
④具有12原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)。 (5)由物理性質(zhì)推斷 在通常狀況下為氣態(tài)的烴,其碳原子數(shù)均小于或等于4,而烴的衍生物中只有 CH3Cl、HCHO在通常情況下是氣態(tài)。
此外還有:結(jié)合斷鍵機(jī)理和逆向推理思維分析殘基結(jié)構(gòu)、分子式結(jié)合不飽和度為突破口。 二 確定有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目和結(jié)構(gòu)的方法主要有: ①對稱法(根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)找出有機(jī)物的對稱關(guān)系,然后確定有機(jī)物的同分異構(gòu)體的 數(shù)目,主要包括軸對稱、點(diǎn)對稱和面對稱) ②等效法(利用等效面和等效點(diǎn)的一種方法) ③定一議二法(當(dāng)取代基的數(shù)目較多時(shí)固定某些取代基的位置而改變其他取代基位置的 一種方法) ④插空法(主要是根據(jù)題目的條件從中提出含兩個(gè)共價(jià)鍵的原子或原子團(tuán),然后確定剩余 部分的結(jié)構(gòu),最后再將提出的原子或原子團(tuán)插入到碳碳單鍵或碳氧單鍵之間的一種方法)。
注意:有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目和結(jié)構(gòu)確定的過程中應(yīng)注意思維的有序性。 有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)歸納(一) 一、同系物 結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì)。
同系物的判斷要點(diǎn): 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、組成元素種類必須相同 3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式,相同的官能團(tuán)類別和數(shù)目。
結(jié)構(gòu)相似 不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者無支鏈,后者有支鏈仍為同系物。 4、在分子組成上必須相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán),但通式相同組成上相差一個(gè)或 。
【考綱要求】 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1. 了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。
2. 理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)、同系列等概念。能夠識別結(jié)構(gòu)式(結(jié)構(gòu)簡式)中各原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。
能夠辨認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。
3. 以一些典型的烴類化合物為例,了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴(烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴)中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。
4. 以一些典型的烴類衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛、氨基酸等)為例,了解官能團(tuán)在化合物中的作用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。
5.了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。6. 了解在生活和生產(chǎn)中常見有機(jī)物的性質(zhì)和用途。
7. 以葡萄糖為例,了解糖類的基本組成和結(jié)構(gòu),主要性質(zhì)和用途。8. 了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和用途。
9. 初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體進(jìn)行聚合反應(yīng)(加聚和縮聚)生成高分子化合物的簡單原理。
10. 通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng),掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型。11. 綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì),進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。
組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng),合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。【回歸課本】1.常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 2.與同分異構(gòu)體有關(guān)的綜合脈絡(luò)3.有機(jī)反應(yīng)主要類型歸納 下屬反應(yīng)物 涉及官能團(tuán)或有機(jī)物類型 其它注意問題取代反應(yīng) 酯水解、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等 鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量;酯皂化時(shí)消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解時(shí)要特別注意)。
加成反應(yīng) 氫化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯環(huán) 酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成;C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng),但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。消去反應(yīng) 醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫 醇、鹵代烴等 、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。
氧化反應(yīng) 有機(jī)物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等 絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反應(yīng) 醇氧化規(guī)律;醇和烯都能被氧化成醛;銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量;苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律。還原反應(yīng) 加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類 烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等 復(fù)雜有機(jī)物加氫反應(yīng)中消耗H2的量。
加聚反應(yīng) 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚 烯烴、二烯烴(有些試題中也會涉及到炔烴等) 由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物;由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。縮聚反應(yīng) 酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較;化學(xué)方程式的書寫。
4.醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系的延伸。
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